| 1669【寛文9】年 |
江戸時代から利尻島には漁場があり、松前藩の船が交易したとあるが、その後は、明治維新により空白となっている。 |
| 1883年【明治16】年 |
明治に入り、利尻にはじめて汽船「栄喜丸」がお目見えした。 |
| 1884【明治17】年 |
当時利尻島にとって汽船は唯一の交通手段ということもあり、汽船の定期航路を実現するため、利尻、礼文の各村で補助金を交付して「恵喜丸」の就航を実現させた。 （小樽-増毛-天売-焼尻-利尻-礼文） |
| 1885【明治18】年 |
共同運輸会社に補助金を交付して、命令定期航路（毎月2-5回）が就航した。（小樽?増毛航路を宗谷・利尻・礼文に延長） |
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その後、三菱・共同運輸会社が合併し日本郵船会社が引き継いだ。 |
| 1934【昭和9】年 |
現在の基となっている利尻・礼文・稚内航路は、昭和5-6年にかけて帝国議会に議案提出し可決されていたが実現には至らず、稚内町と利尻・礼文の各村の嘆願等により昭和9年に就航できた。 |
| 1946【昭和21】年 |
この航路は、稚内利礼運輸株式会社（現ハートランドフェリー株式会社）に引き継がれ、戦中-戦後を経て、著しい躍進を遂げた。 |
| 1948【昭和23】年 |
利礼航路初の鋼船「第二佐渡丸」が就航。 |
| 1957【昭和32】年 |
貨客船「礼文丸」が就航。 |
| 1960【昭和35】年 |
貨客船公団船「利礼丸」が就航。 |
| 1964【昭和39】年 |
貨客船公団船「第三利礼丸」が就航。 |
| 1970【昭和45】年 |
自動車の普及に伴い、稚内-利尻・礼文航路にも初の公団船カーフェリー |
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「第一宗谷丸（530t）が就航。 |
| 1972【昭和47】年 |
公団船カーフェリー「第二宗谷丸（998t）」が就航。 |
| 1975【昭和50】年 |
カーフェリー「第五宗谷丸（790t）」が就航。 |
| 1981【昭和56】年 |
カーフェリー「第七宗谷丸」が就航。 |
| 1982【昭和57】年 |
カーフェリー「第八宗谷丸」が就航。 |
| 1983【昭和58】年 |
鴛泊港フェリーターミナル落成 |
| 1984【昭和59】年 |
カーフェリー「第十宗谷丸（1,554t）」が就航。 |
| 1986【昭和61】年 |
カーフェリー「第十一宗谷丸（2,000t）」が就航。 |
| 1989【平成 1】年 |
カーフェリー「ニュー宗谷（3,200t）」が就航 |
| 1992【平成 4】年 |
カーフェリー「クィーン宗谷（3,200t）」が就航。 |
| 1995【平成 7】年 |
カーフェリー「プリンス宗谷（3,200t）」が就航。 |
| 1997【平成 9】年 |
カーフェリー「アインス宗谷（2,628t）」が就航。 |
| 2001【平成13】年 |
カーフェリー「フィルイーズ宗谷（3,551t）」が就航。 |
| 2003【平成15】年 |
カーフェリー「ボレアース宗谷（3,578t）」が就航。 |
| 2008【平成20】年 |
カーフェリー「サイプリア宗谷（3,555t）」が就航。 |
| 2014【平成26】年 |
鴛泊港フェリーターミナル「海の駅おしどまり」落成 |
| 2020【令和2】年 |
カーフェリー「アマポーラ宗谷（4,265t）」が就航。 |